Montecosaro è un piccolo castello che sembra, con la cima del colle, diretto al cielo. Frustoli di reperti romani, fra cui tombe e lapidi, suggeriscono al visitatore un’origine molto lontana nel tempo. Fu però nel Medioevo, intorno al Mille, che si sviluppò il nucleo urbano attorno alla pieve di san Lorenzo. Per molto tempo sotto il dominio della Chiesa e per secoli in lotta con i vicini di Civitas Nova, nella seconda metà del Cinquecento Montecosaro divenne sede di un ducato governato dalla nobile famiglia Cesarini.